Thursday, 21 April 2016

Protecting groups for amine

GUGUS PELINDUNG AMINA

Amina merupakan salah satu gugus fungsi yang mempunyai kereaktifan  yang cukup tinggi terutama dalam reaksi untuk kimia organik sintesis. Hal ini disebabkan karena gugus fungsi amina mengandung atom nitrogen (N) yang mempunyai pasangan elektron bebas. Amina digolongkan menjadi beberapa jenis berdasarkan ikatannya yaitu:
  • Amina Primer  
  • Amina Sekunder
  • Amina tersier 
  • Amina quarterner 
     Hal ini dapat terjadi apabila empat substituen organik terikat pada nitrogen, menjadikannya sebagai   kation amonium dengan pusat nitrogen 
     Karena alasan inilah, perlunya melindungi gugus fungsi amina dalam suatu reaksi. Sebagaimana gugus alkohol, dalam melindungi gugus fungsi amina ini, ada beberapa gugus pelindung yang bisa digunakan yaitu sebagai berikut:

Karbamat

   t- Butil Karbamat (Boc)


           contohnya 


  Alil Karbamat (Alloc)
    contohnya:

  Benzil Karbamat (Cbz atau Z)
          contohnya 
  9-Fluorenilmetil Karbamat (Fmoc)
s
     contohnya:
2,2,2- Trikloroetil Karbamat (Troc)
        contohnya:

  2- trimetil silil etil karbamat (Teoc)
      contohnya:
  

Sulfonamina

  p-Toluensulfonil (Ts)



  Tri Fluoro Metanasulfonil

  Trimetil silil etana Sulfonamida 

  Terbutil Sulfonil (Bul)

Amida

   Formamida


   Asetamida 


   Trifluoroacetamida



Referensi
http://www.organic-reaction.com/organic-synthesis/protecting-groups/carbamate/
https://www.pharm.unipmn.it/sites/production/files/corsi/dispense/Gruppi%20protettivi.pdf