GUGUS PELINDUNG AMINA
Amina merupakan salah satu gugus fungsi yang mempunyai kereaktifan yang cukup tinggi terutama dalam reaksi untuk kimia organik sintesis. Hal ini disebabkan karena gugus fungsi amina mengandung atom nitrogen (N) yang mempunyai pasangan elektron bebas. Amina digolongkan menjadi beberapa jenis berdasarkan ikatannya yaitu:
- Amina Primer
- Amina Sekunder
- Amina tersier
- Amina quarterner
Karena alasan inilah, perlunya melindungi gugus fungsi amina dalam suatu reaksi. Sebagaimana gugus alkohol, dalam melindungi gugus fungsi amina ini, ada beberapa gugus pelindung yang bisa digunakan yaitu sebagai berikut:
Karbamat
t- Butil Karbamat (Boc)
Alil Karbamat (Alloc)
Benzil Karbamat (Cbz atau Z)
contohnya:
s
contohnya:
contohnya:
Sulfonamina
p-Toluensulfonil (Ts)
Tri Fluoro Metanasulfonil
Trimetil silil etana Sulfonamida
Terbutil Sulfonil (Bul)
Amida
Formamida
Asetamida
Trifluoroacetamida
Referensi
http://www.organic-reaction.com/organic-synthesis/protecting-groups/carbamate/
https://www.pharm.unipmn.it/sites/production/files/corsi/dispense/Gruppi%20protettivi.pdf
Terimakash atas tambahan ilmunya Meriyanti. Tapi disini saya ingin bertanya, bagaimanakah menentukan gugus yang harus dilindungi?
ReplyDeleteterima kasih atas kunjungannya widodo, baiklah jika ditanyakan bagaimana menentukan gugus fungsi yang harus dilindungi maka itu tergantung dari konteks produk yang ingin dihasilkan dan kereaktifan dari masing-masing gugus fungsi itu sendiri, misalnya dalam sintesis dari contoh gugus pelindung amina dengan t-butil karbamat, dapat dilihat darisana perlakuannya dengan melindungi gugus amina sehingga nantinya gugus alkohol akan bereaksi dengan reagen sehingga dihasilkan produk yang diinginkan yang masih mengandung gugus amina, jadi menurut saya dalam penentuan gugus yang harus dilindungi itu yang sangat menentukan adalah dari segi produk yang ingin di capai
Deleteterimakasih sebelumnya atas informasinya, saya ingin bertanya apakah antara masing-masing jenis amina misalnya amina primer, skunder, tersier tersebut gugus pelindungnya berbeda?
ReplyDeletebaiklah disini saya akan mencoba menjawab pertnyaan dari wahyu,, dari beberapa literatur yang saya baca untuk jenis-jenis amina baik yang sekunder,tersier atau pun yang primer mempunyai gugus pelindung yang berbeda,hal ini disebabkan karena ikatan yang terjadi dari masing- masing amina juga berbeda,misalnya kita ambil contoh untuk amina primer yang mengikat satu gugus alkil dan 2 atom hidrogen salah satu gugus pelindung yang bisa digunakan yaitu BnBr yang akan membentuk dan menggantikan 2 ikatan atom hidrogennya,,, sedangkan amina sekunder yang mana mempunyai 2 ikatan dengan alkil dan satu dengan atom hidrogen salah satu gugus pelindung yang bisa digunakan adalah BnCl.. hal yang sama juga berlaku untuk amina sekunder,, jadi bisa dikatakan setiap jenis-jenis amina mempunyai gugus pelindung tersendiri yang spesifik sesuai dengan jenisnya tersendiri.. terima kasih atas kunjungan dan komentarnya...
Delete