Gugus Pelindung Alkohol

Dalam sintesis organic kemoselektivitas menjadi masalah yang sering kali kita jumpai. Hal ini dapat dilihat jika pada molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus yang bereaksi. Salah satu cara mengatasinya dengan menggunakan gugus pelindung.  Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tersebut sehingga tidak bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis.

Syarat gugus pelindung yang baik yaitu sebagai berikut

1. Mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan
2. Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional  yang tidak terlindungi
3. Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi 
4. Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus

Berbagai macam gugus pelindung bisa digunakan dalam sintesis organic salah satunya gugus pelindung untuk alcohol. Alkohol adalah  senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, dengan rumus umum ROH. Dalam mensintesis ataupun memodifikasi suatu senyawa organik yang memiliki gugus fungsi alkohol, sedangkan yang ingin dimodifikasi adalah gugus fungsi yang bukan alkohol maka dapat terlebih dahulu dilindungi gugus fungsi alkohol tersebut. Adapun gugus pelindung yang dapat melindungi gugus fungsi alkohol baik dalam suatu alkil ataupun aril dapat dilihat pada tabel dibawah ini

Gugus	Gugus  Pelindung	Penambahan	Penghilangan	Ketahanan  GP	GP  reaktif terhadap
Alkohol (ROH)	Eter  (ROCH2Ph)	PhCH2Br/basa	H2/katalis, atau HBr	Basa/oksidasi, elektrofil	HX nukleofil
	Asetal (THP)	DHP	H+/ H2O	Basa	asam
	MEM	ROCH2O(CH2)OMe	ZnBr2	Basa	asam
	Ester (RCOOR’)	R’COCl /piridin	NH3, MeOH	Basa/oksidasi, elektrofil	nukleofil
Fenol (Ar-OH)	Eter (ArOMe)	Me2SO4 K2CO3	HI, HBr atau BBr3	Basa, elektrofil lemah	Serangan elektrofil ke cincin
	Asetal (ArOCH2OMe)	MeOCH3Cl / basa	HOAc, H2O	Basa, elektrofil lemah	Serangan elektrofil ke cincin

Untuk dapat lebih memahami bagaimana gugus fungsi alkohol dapat dilindungi oleh salah satu gugus pelindung maka dapat dilihat contoh reaksinya dibawah ini yaitu reaksi proteksi gugus fungsi alkohol dengan gugus MEM:

Dalam sintesis organik, gugus 2-tetrahidropiranil digunakan sebagai gugus pelindung untuk alkohol. Reaksi alkohol dengan dihidropiran membentuk tetrahidropiranil eter, melindungi alkohol dari berbagai macam reaksi. Alkohol tersebut kemudian dapat dikembalikan dengan hidrolisis asam dengan pembentukan 5-hidroksipentanal.

Proteksi gugus alcohol dengan eter

Proteksi  gugus alcohol dengan asetal

Sumber: 

Warren, Stuart. 1981. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press

http://dokumen.tips/documents/bab-v-gugus-pelindung.html